Один товар дважды

Покупатель хочет ещё две упаковки молока: add_item(cart, "Молоко", 2, 2). Ваша программа добавляет в чек вторую строку с молоком. Это не ошибка, но настоящий магазин просто изменил бы количество в уже существующей строке: Молоко: 6 x $2 = $12.

Значит, прежде чем добавить новый товар, add_item() должна поискать в списке товар с таким же названием. Вот как найти словарь в списке и изменить его:

books = [
    {"title": "Хоббит", "pages": 310},
    {"title": "Матильда", "pages": 240},
]
for book in books:
    if book["title"] == "Матильда":
        book["pages"] += 10
print(books)

[{'title': 'Хоббит', 'pages': 310}, {'title': 'Матильда', 'pages': 250}]

Переменная цикла book — не копия: это сам словарь из списка. Поэтому когда вы меняете book["pages"], изменение остаётся в books.

Теперь функция. Если цикл находит товар с таким же названием, он увеличивает его количество и завершает функцию с помощью return, потому что дело сделано. Если цикл прошёл весь список и ничего не нашёл, функция продолжается под циклом, и именно там добавляется новый товар. Поэтому строка с .append() стоит после цикла. Внутри цикла под else она добавляла бы новый товар, как только цикл дошёл бы до товара с другим названием, то есть сразу же, на хлебе в самом начале.

И помните, что текст сравнивается точно: "молоко" — это не то же самое, что "Молоко".